Chimie

Réactions péricycliques

Réactions péricycliques


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Aromaticité de l'état de transition : exemples

Au total, 6 orbitales p du butadiène et de l'éthylène entrent en jeu. Au cours de la réaction, deux liaisons σ et une liaison sont formées à partir des trois liaisons . Dans l'état de transition, 6 électrons sont délocalisés (3 flèches de déplacement d'électrons avec deux électrons chacune sont nécessaires pour écrire formellement le mécanisme.). Le nombre de changements de phase dans l'état de transition est pair (zéro dans cet exemple), c'est-à-dire avec 4n + 2 électrons (6 électrons dans l'exemple) l'état de transition est aromatique et donc favorisé.

La base orbitale se compose de 2 orbitales p, une sp3- et une orbitale. 4 électrons sont impliqués dans la réaction (2 flèches de décalage électronique).L'état de transition a un nombre pair de changements de phase (ici zéro) et est donc Hückel antiaromatique, c'est-à-dire défavorable.

Dans ce cas, un groupe méthyle est transféré. L'orbitale p impliquée dans le groupe méthyle peut être écrite de telle sorte que la conjugaison (ligne rouge) passe par l'origine de l'orbitale p (ne compte pas comme un changement de phase). Le nombre de changements de phase est impair (un dans l'exemple), c'est-à-dire qu'il s'agit d'un système de Möbius. Avec 4 électrons, un système de Möbius est aromatique, donc la réaction est favorisée.

La migration du groupe méthyle a lieu (semblable à la S.N2réaction) a lieu sous inversion. Ceci ne peut bien sûr être observé expérimentalement que si le groupe migrant est chiral, c'est-à-dire qu'il a quatre substituants différents. La règle simple suivante peut être établie pour la stéréochimie :

Si la conjugaison passe par un centre passant par l'origine orbitale, l'inversion a lieu en ce centre.


Vidéo: Réactions péricyclique première partie (Juillet 2022).


Commentaires:

  1. Chayne

    A mon avis tu te trompes. Je peux défendre ma position. Écrivez-moi en MP, on en parlera.

  2. Bartlett

    Il y a quelque chose. Merci beaucoup pour l'information. Vous êtes semblé être juste.

  3. Brant

    Pour ma part, tu n'as pas raison. Je suis assuré. Discutons. Écrivez-moi dans PM, nous communiquerons.

  4. Buagh

    Je pense que c'est une excellente phrase.

  5. Everly

    Pour ma part, tu n'as pas raison. Je suis assuré. Je suggère d'en discuter.

  6. Kassa

    May the New Year with new happiness

  7. Tagrel

    Y a-t-il plus d'options?



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