Chimie

Aromatiques et hétérocycles

Aromatiques et hétérocycles


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Considération énergétique de la substitution électrophile sur les aromatiques

Dans ce qui suit, la réaction du benzène avec l'acide sulfurique deutéré sera considérée. Le deutérium sert à suivre la réaction, car l'utilisation d'acide sulfurique non deutéré dans une réaction de substitution n'entraînerait qu'un échange non spécifique d'atomes d'hydrogène.

On observe la formation de benzène deutéré, c'est-à-dire la substitution électrophile de l'hydrogène par le deutérium. Alternativement, l'ajout du contre-ion serait également possible après la formation du complexe RÉ.S.O4 d'autres ont bénéficié d'une charge partielle positive ortho- ouparaPoste envisageable. En effet, une telle addition, qui est la règle avec les alcènes, n'est pas observée avec les aromatiques.

Ce résultat peut être expliqué à l'aide du diagramme d'énergie.

Tout d'abord, le complexe résulte de l'attaque des électrons π aromatiques sur l'électrophile. La formation du complexe est un processus endothermique, car le système aromatique énergétiquement favorable doit être abandonné. Cela contraste avec la formation d'une nouvelle liaison et la possibilité de délocaliser la charge positive sur plusieurs atomes. En pratique, cela signifie que les substitutions électrophiles avec des électrophiles appropriés ont souvent lieu rapidement, même à température ambiante.

Mais pourquoi le complexe est-il stabilisé dans la deuxième étape par déprotonation et non par addition d'un anion ? Contrairement à l'addition (courbe rouge dans le diagramme d'énergie), la séparation d'un proton conduit à la régénération du système aromatique et donc à un produit énergétiquement plus favorable grâce au gain d'énergie de résonance (courbe verte). Le produit le plus stable est également formé via un état de transition à plus faible énergie, il est donc produit plus rapidement et par conséquent avec un rendement plus élevé ("product development control"). Bien entendu, le deutérium ou un proton peuvent être séparés du cation cyclohexadiényle, mais le premier ne fait que reformer le matériau de départ et ne contribue donc pas à la conversion de la réaction.


Vidéo: Sykliset ja aromaattiset hiilivedyt yläkoulu (Juillet 2022).


Commentaires:

  1. Chris

    C'est l'histoire!

  2. Jedd

    tu ne t'es pas trompé

  3. Enkoodabaoo

    Je pense que c'est une merveilleuse idée

  4. Bobbie

    Merci pour l'information, maintenant je ne tolère plus de telles erreurs.



Écrire un message