Substitution aromatique électrophile

Domaine d'expertise - Chimie organique

Substitution électrophile (p_E.) est l'une des réactions les plus fréquentes des composés aromatiques, qui, en raison de leurs systèmes π riches en électrons, sont préférentiellement attaqués par les électrophiles. En règle générale, un échange d'un atome d'hydrogène par l'électrophile attaquant a lieu sur les aromatiques en réaction.

La substitution aromatique électrophile est une réaction à plusieurs étapes (mécanisme d'addition-élimination) : Tout d'abord, une approche (complexation) de l'électrophile a lieu, en raison des électrons π de l'aromatique, formant un complexe dit π. L'électrophile est ajouté en transférant la densité électronique des électrons du cycle aromatique à l'électrophile. Le produit intermédiaire obtenu avec une charge positive sur le cycle est appelé cation cyclohexadiényle (ion arénium), ou encore complexe (ou complexe de Wheland), la charge positive étant délocalisée sur plusieurs atomes. La délocalisation est représentée par des structures limites mésomères.

En séparant un proton du complexe , le système d'électrons aromatiques π délocalisé est restauré. Le proton libéré est généralement repris par le contre-ion de l'électrophile attaquant.

Le taux ainsi que la position (influencée par les effets directeurs) des substitutions électrophiles peuvent être influencés par d'autres substituants sur le cycle aromatique.

Des exemples de substitutions aromatiques électrophiles comprennent l'halogénation, la nitration, la sulfonation et l'acylation de Friedel-Crafts, le couplage azoïque et la synthèse de Gattermann.

Unités d'apprentissage dans lesquelles le terme est traité

Substitution aromatique électrophile et sa visualisation 3D35 minutes

ChimieChimie organiqueChimie aromatique

Cette unité d'apprentissage traite de la substitution aromatique électrophile. Avec le système de visualisation de réaction CAVOC, la sulfonation du toluène calculée mécaniquement quantique peut être visualisée en trois dimensions. D'autres exemples de la littérature sur la substitution aromatique électrophile sont proposés et décrits.

Réactions aromatiques (total)90 minutes.

ChimieChimie organiqueChimie aromatique

Cette unité d'apprentissage commence par une description du mécanisme de substitution aromatique électrophile, y compris des considérations énergétiques des intermédiaires et des états de transition. De plus, les dépendances entre les effets inductifs et mésomères et la réactivité et la substitution secondaire des aromatiques substitués sont traitées. Les réactions les plus importantes sont également présentées. Enfin, la substitution aromatique nucléophile moins importante est expliquée, y compris le mécanisme, les intermédiaires, les états de transition, etc., etc. La conclusion est une description de la "production" et de la structure des arynes.

Réactions aromatiques - Ar-SE - bases et théorie30 minutes.

ChimieChimie organiqueChimie aromatique

Cette unité d'apprentissage commence par une description du mécanisme de substitution aromatique électrophile, y compris des considérations énergétiques des états intermédiaire et de transition. De plus, les dépendances entre les effets inductifs et mésomères et la réactivité de la seconde substitution d'aromatiques substitués sont traitées.