Chimie

Oxymercuration

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Domaine d'expertise - Chimie organométallique

L'oxymercuration décrit une addition électrophile d'un sel de mercure à un alcène (mercuration), au cours de laquelle un groupe OH (oxy) est simultanément inséré dans le composé alkylmercure résultant. Après traitement (démercurage), on obtient le produit d'hydratation selon la règle de Markovnikov.

Voir aussi : règle de Markovnikov

Unités d'apprentissage dans lesquelles le terme est traité

Hydratation des alcynes20 min.

ChimieChimie organiqueAlcynes

L'unité d'apprentissage décrit les différentes manières d'hydrater les alcynes.

Ajout d'eau aux alcènes45 minutes.

ChimieChimie organiqueAlcènes

Il traite de l'addition d'eau aux alcènes pour la synthèse d'alcools. Les possibilités de contrôle de la régiosélectivité de l'addition sont également présentées.


Le côté chimie

Un inconvénient majeur de l'addition électrophile via un ion carbénium protoné comme intermédiaire est que des réarrangements peuvent se produire, ce qui peut conduire à un mélange coloré de produits. L'oxymercuration et la démercuration, qui sont présentées ci-dessous, apportent ici un remède, au moins à l'échelle du laboratoire. Cependant, il ne faut pas oublier que le mercure ( ) est toxique :

    Décomposition de l'acétate de mercure :

L'oxymercuration est un anti-addition. Le groupe hydroxyle s'ajoute du côté opposé de l'ion acétate de mercure. Cela signifie que si l'ajout de l'ion acétate de mercure est stériquement entravé en raison de sa taille et qu'il ne peut s'ajouter qu'à un côté de la molécule de substrat, le produit est formé dans lequel le groupe hydroxyle peut se trouver du côté opposé.